Daddy Yankee, uno de los exponentes del género.Existe un debate sobre el origen del reggaeton: para algunos es original de Puerto Rico mientras otros defienden que es de Panamá.[2]
Otro origen lógico propuesto es el del inicio en Panamá. Este origen del género no muestra al reggaeton como variante del reggae directamente sino del dancehall reggae.
Se comienza a escuchar el reggaeton a principios de los noventa, con canciones de rap en español de fuerte contenido, como Soy de la calle de Vico C. El agrado por el rap dio fruto a éxitos como "La Escuela" de Ruben DJ, y "Gata Sandunguera" de Mey Vidal. La fusión del ritmo reggae, con el rap en español, dio origen a una fusión que ha evolucionado hasta lo que hoy conocemos por reggaeton. Entre las primeras canciones de la fusión podemos destacar "Me levanto los domingos" de Wiso G, que fue flanqueado con exponentes como Big Boy y producciones más viables del propio Vico C. El género reggaeton comenzó acuñando el término "under" en Puerto Rico, ya que debido al fuerte contenido de sus letras y la naturaleza de su lenguaje, era distribuido de manera clandestina entre la juventud. El primer "cassette" que se pudo vender comercialmente fue Playero 37, donde comenzaron cantando Daddy Yankee, O.G. Black, Master Joe, y otros.
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Don Omar, uno de los exponentes del género.El reggaeton pasó de ser género clandestino, a la única música que se escuchaba en sistemas de audio con gran bajo, dando a su vez un auge en "equipos de música" en todo tipo de autos. La comercialización dio paso a las tiraderas; Dj's enemigos con su bando de cantantes o corillos comenzaran una guerra lírica, donde se fue escalando la enemistad y la rencilla.
Estas rencillas y muchas otras hicieron decaer el reggeaton a finales de los noventa (1997-2000).
Un acuerdo entre todos los bandos de terminar con la tiraera permitió que se destacaran artistas a la misma vez que compilaciones. "Benny Blanco presenta a Daddy Yankee","Don Chezina" salieron al mercado, pero la gente siguió prefiriendo las compilaciones de varios artistas.
Se siguió escuchando el ritmo, ya popular entre la juventud, que llegó a calar en los sentidos rítmicos del resto de América Latina y los Estados Unidos, lo que le ha dado una posición no esperada para un género que en el año 2000 se consideró en penumbra. Este fenómeno internacional se inició con la aparición del dúo Hector y Tito, quienes fueron los primeros reggaetoneros en llenar conciertos y en mostrarle al mundo este pegajoso género con temas tales como Baila Morena, entre otros.
A partir de ese año entró en su momento de apogeo, conociéndose el estilo en múltiples países.